Schon 1037 gibt es Beweise für die Existenz einer Castrum Sankti Arcageli und aus dieser Zeit stammt die erste Stadtmauer, die bei der Antica Porta des Campanone Vecchio zu sehen ist. In der zweiten Hälfte des 13. Jahrhunderts muß sich Castello di Santarcangelo der Stadt Rimini unterwerfen. Im 14. Jahrhundert übernimmt Carlo Malatesta die Macht. Dieser baut 1386 die neue Burg und sein Nachfolger, Sigismondo Malatesta, vergrößert das Gebäude und errichtet 1447 eine neue Außenmauer.

Papst Leone XII ernennt Santarcangelo zur Stadt. Faszinierend und geheimnisvoll sind die Grotten im Inneren des Zeus-Hügels mit ihren rund hundert Stollen im Tuffstein, die auf drei Etagen aufgeteilt sind. Auch die Gassen im mittelalterlichen Stadtzentrum sind sehenswert, mit ihren blumengeschmückten Balkonen und den Plätzen delle Monache, Celletta Zampeschi, dem Campanone und der Porta Cervese. In der Nähe der Burg finden wir das Kapuzinerkloster und die Kirche der S. Maria Immacolata mit ihren Gemälden aus dem 17. Jahrhundert. Eine Kirche mit interessanten Werken der Rimineser Schule ist die Kollegiatkirche in der Piazza Balacchi. Etwas weiter auf der Via Cesare Battisti erreicht man das Sphäristerium an der Stadtmauer der Malatesta. Auf der Piazza Ganganelli befindet sich der dem Papst Ganganelli gewidmeten, 1777 erbauten Bogen. Nicht weit vom Zentrum entfernt steht die antike romanische Pfarre San Michele, eine der wichtigsten Bauten im romanischen Stil der Romagna.